Пока (на 8 июня) в Осташкове не обнаружено активистов, желающих позвать нас на ночлег. Приветствуется индивидуальная деятельность участников поездки (поиски контактов, вписок, Couchsurfing etc.). Если кто-то позовёт, отлично. В любом случае полезно брать спальники, коврики. Насчёт палаточного ночлега -- и это вариант. Можно также вечером с Осташкова уехать в Торжок автостопом или на вечернем автобусе... В общем, много разных возможностей. Можно и обратно с Осташкова в Бологое уехать на том же паровозе. Расписания в Яндексе. Приветствуется также самостоятельность в поиске интересных вам достопримечательностей, так как это не экскурсоводная поездка с гидом, а попутничество самостоятельных людей.
А если кто-то заинтересован в платном ночлеге в Осташкове, т.е. снять квартиру посуточно и засунуть туда некоторых или многих участников поездки, то нужно сообщить это в теме обсуждений в группе ВКонтакте -- https://vk.com/topic-182437780_40348801 .